Hoved > Nøtter

Styrke av organiske syrer;

Løsningen av et hydrogenatom i form av en kation i molekyler av organiske syrer sammenlignet med alkoholer, tilrettelegges sterkt på grunn av påvirkning av den elektron-trekkende karbonylgruppen. Karbonylkarbonatomet har en partiell positiv ladning og har en tendens til å kompensere for den, og avtrekker elektrondensiteten fra nærliggende atomer. Belastningen på oksygenatomet i hydroksylgruppen reduseres, polariseringen av "O-H" -bindingen forbedres.

Av de usubstituerte karboksylsyrene er myresyre den sterkeste: pK (HCOOH) = 3,75. De sure egenskapene til de gjenværende medlemmene i den homologe serien svekkes siden alkylradikaler har en positiv induksjonseffekt og bidrar til dannelsen av en positiv ladning på karbonatomet, noe som igjen reduserer polariseringen av bindingen (OH), for eksempel pKa (eddiksyre) = 4,75.

Innføringen av elektronuttakende atomer eller grupper, så vel som alkoholer, øker molekylets surhet. Denne effekten av substituentene, som har J-effekt, er tydelig sporet av eksempelet på halogen-substituerte syrer. Halogenatomer polariserer C-HaL-bindingen, denne effekten overføres til de tilstøtende karbonatomene, og fører til en økning i den partielle positive ladningen på karboksyl hydrogenatomet, hvilket letter eliminering:

Styrken av syren øker med antall halogenatomer. Så i serien kloreddiksyre (pK = 2,86), dikloreddiksyre (pK = 1,29), trikloreddiksyre (pK = 0,9), sistnevnte er den sterkeste.

I full overensstemmelse med endringen i verdien av den induktive effekten av substituenten, reduseres styrken av halogen-substituerte syrer fra kloreddiksyre (pK = 2, 86) til jodeddiksyre (pK = 3,17), siden elektronegativiteten av klor er større enn jod. Induksjonseffekten forsvinner raskt til en pris, så styrken av halogen-substituerte syrer reduseres raskt ettersom halogenatomet beveger seg bort fra karboksylgruppen. For eksempel i serien: 2-klorbutansyre (pK = 2,84), 3-klorbutanoic (pK = 4,06) 4-klorbutanoisk (pK = 4,52). Mer kraftige enn marginale monokarboksylsyrer vil være andre syrer med substitusjoner, som har en negativ induksjonseffekt. Dette er:

1. umettede monobasiske syrer på grunn av den negative induksjonseffekten (propansyre pK = 4,87; akrylsyre pK = 4,26)

Propiolinsyre er enda sterkere

  1. Hydrosyrer: (3-hydroksypropan (pKa = 4,51) og 2-hydroksypropan (pKa = 3,85)

Når avstanden mellom karboksylgrupper øker, er deres ensidige pK = 4,43; glutarisk pK = 4,34; malonisk pK = 2,80.

Fôr og tilsetningsstoffer

Bruk av organiske syrer i dyreernæring.

1. Prinsipper og virkningsmekanisme

I mange tiår har organiske syrer blitt brukt i dyreernæring. De brukes til å forhindre skade på fôr, samt på grunn av den positive effekten av syrer på de fysiologiske prosessene i fordøyelseskanalen.

På slutten av 1960-tallet, da BASF begynte sin virksomhet innen fodertilsetningsstoffer, var propionsyre en av de første produktene som tilbys til forbrukerne.

Begrepet "organiske syrer" beskriver en gruppe kortkjedede fettsyrer som består av ikke mer enn syv karbonatomer og med en eller flere karboksylgrupper (R-COOH) som en funksjonell gruppe. De kalles også karboksylsyrer (se tabell).

Kjemiske og fysiske egenskaper av noen organiske syrer

Molar masse, g / mol

Total energi, kJ / g

Vannløselighet

PH reduksjon i fôr og mage-tarmkanalen

Myresyre med en molekylvekt på ca. 46 g / mol er det enkleste og enkleste i sammensetningen. Den består av en karboksylgruppe festet til et hydrogenatom. Syren eller forsurende effekten (sankring av pH) av organiske syrer i vandig oppløsning er resultatet av dissociasjonen (separasjon) av karboksylgruppen (er) og frigivelsen av H + -ioner. Jo flere karboksylgrupper som er tilstede per massemasse av organisk syre, desto sterkere er den forsurende effekten mulig. Dette forklarer den mer utprøvde pH-senkende effekten av maursyre sammenlignet med melkesyre: molekylvekten av melkesyre er nesten dobbelt så stor som myresyre, og karboksylgruppen av hver forbindelse har bare en.

2. Søknader

Organiske syrer brukes som konserveringsmidler for å bevare fôr og fôr råvarer. På grunn av deres antimikrobielle egenskaper, er de i stand til å hemme veksten av mikroorganismer.

Organiske syrer brukes til fôring av dyr på grunn av deres sterke antimikrobielle effekt. Selv om disse ikke er antibiotika, kan de effektivt stoppe vekst og spredning av patogene bakterier, samt uønskede sopp og gjær. Det antas for tiden at den antimikrobielle virkemekanismen for organiske syrer skyldes tre forskjellige effekter. For det første senker den organiske syren pH til et nivå som er ugunstig for mange patogener. Samtidig er deres vekst og reproduksjon enten svært begrenset eller umulig. For det andre er syremolekyler lipofile og i en uoppløselig tilstand kan trenge inn i cellemembranen av patogene bakterier som Salmonella.

Dissociation og følgelig skjer en reduksjon i pH allerede innenfor den patogene cellen. Mikroorganismen bruker mye energi på kompenserende prosesser, noe som svekker det og senere forårsaker døden. Syrer hemmer også aktiviteten til enzymsystemer, for eksempel ansvarlig for replikasjonen av DNA-genetisk materiale. Som et resultat er spredning av mikroorganismen ikke lenger mulig.

Den tredje effekten er dissocierte syre molekyler, som ikke lenger kan trenge inn i cellemembranen, ødelegger den eksterne proteinkonstruksjonen. Dette forandrer permeabiliteten til membranen til mineraler som natrium og kalium. Som følge derav endres det intracellulære osmotiske trykket, noe som igjen fører til at mikroorganismen dør.

Et viktig aspekt: ​​Til tross for det faktum at organiske syrer har blitt brukt til å mate dyr i mange år, er det ingen motstand mot mikroflora.

Ulike effekter på mikroorganismer

Den antimikrobielle effekten av forskjellige organiske syrer kan testes ved bruk av relativt enkel laboratoriebiologisk erfaring. Denne testen innebærer bestemmelse av den minste inhibitoriske konsentrasjonen, eller MIC. Minimal hemmende konsentrasjon er den laveste konsentrasjonen av et stoff som kan undertrykke vekst og reprodusering av mikroorganismer under standardbetingelser. Jo lavere MIC-verdien er, desto mer effektive er de antimikrobielle egenskapene til syren. Figuren viser MIC-verdiene for forskjellige organiske syrer når de eksponeres for forskjellige mikroorganismer.

Den minimale hemmende konsentrasjon (MIC) påvirker mikroorganismer av noen organiske syrer

Myresyre er ekstremt effektiv mot patogene bakterier, som E. coli (Escherichia coli) eller Staphylococcus aureus (Staphylococcus aureus), og uønsket gjær, slik som Candida albicans. Propionsyre stopper effektivt veksten av sopp, som Aspergillus flavus, som kan syntetisere aflatoksin.

Basert på dette kan vi konkludere: For å kontrollere patogen mikroflora, som Salmonella eller E. coli, samt gjær, er det nødvendig å bruke rene myresyre eller syreblandinger med høyest innhold av maursyre. På den annen side, når sperring er hovedsakelig på grunn av mikroskopiske sopp, er ren propionsyre eller syreblandinger med høyt innhold mer foretrukket. Det bør tas i betraktning at MIC-ene som er definert i testen, bare viser rangeringen av organiske syrer i forhold til styrken av deres antimikrobielle virkning. Doser som er etablert i laboratoriet er uegnet til praktisk bruk i fôr, da fôret har en stor bufferkapasitet og derfor krever en høyere konsentrasjon av syre for å sikre riktig effekt.

På grunnlag av spesifikke antimikrobielle egenskaper kan således følgende fire hovedområder for anvendelse av organiske syrer i dyreernæring skiller seg ut:

• bevaring av fôrråvarer, fôr, ensilasje;

• Kontroll av patogene mikroorganismer, som Salmonella (Salmonellae), E. coli (Escherichia coli), Clostridia (Clostridium perfringens);

• Rensing av drikkevann for dyr: kontroll av utvikling av mikroflora, forebygging av biofilmutvikling;

• Fordøyelseseffekt: En reduksjon i pH i fôr, noe som fører til økt protein- og fosforfordøyelighet, redusert diaré, forbedret søppelkvalitet og økt fôrinntak.

For å kontrollere patogen mikroflora i dyrefoder (Salmonellae, Escherichia coli, Clostridium perfringens), samt å forbedre fordøyelsessystemet og redusere forekomsten av diaré, anbefaler vi det nye produktet Amail NA. Kontakt BASF-representanter for mer informasjon!

Oppsummering. Organiske syrer har spesifikke antimikrobielle egenskaper, takket være de brukes til bevaring av fôrråvarer, kontroll av patogener, rehabilitering av drikkevann og fôring av dyr for å forbedre fordøyelsen av næringsstoffer, redusere diaré, forbedre kvaliteten på søppel, øke fôrforbruket. BASF er klar til å tilby løsninger på problemer i hvert område basert på trygge bufferte syreblandinger. De valgte optimalt forholdet mellom de mest effektive syrer - formisk og propionisk.

Oppsummering. Organiske syrer har visse antimikrobielle egenskaper. For å forbedre kvaliteten på sengetøy, øke mengden sengetøy, øke mengden diyrrhea, og forbedre kvaliteten på sengetøy. Bikarbonat blander, hvor forholdet mellom de mest effektive syrer (myresyre og propionsyre) er optimalt balansert.

Moskva kontor av BASF

Moskva, Krasnopresnenskaya emb., 10, blokk C

ORGANISKE Syrer

Organiske syrer er en aktiv klasse av organiske forbindelser som dannes i menneskekroppen som følge av biokjemiske prosesser.

Organiske syrer finnes også i enkelte planter i:

  • celle juice,
  • bær og frukt
  • blader
  • stengler og røtter.

I planter er de vanligste organiske syrer som:

  • eplesyre,
  • sitronsyre,
  • oksalsyre,
  • vin,
  • eddiksyre,
  • salisylsyre,
  • myresyre og andre syrer.

Når planten modnes, reduseres innholdet av organisk syre i det på grunn av en økning i sukker.

Valerian og isovaleriske organiske syrer finnes i essensielle oljer:

Linolsyre er tilgjengelig:

  • i linfrø,
  • i frukt av havtorn.

Malinsyre, vinsyre og sitronsyrer er:

  • i frukt av jordbær,
  • bringebær og andre planter.

Aromatiske syrer er svært viktige:

Salisylsyre finnes i:

Organiske syrer:

  • er involvert i metabolisme
  • stimulere aktiviteten til spyttkjertlene,
  • påvirke sekresjonen av galle,
  • forbedre appetitten og fordøyelsen,
  • har en bakteriedrepende effekt,
  • lavere kolesterol, noe som forhindrer utviklingen av aterosklerose.

Fra frukt og bær som inneholder organiske syrer,

Forbered drikke til pasienter, sirup for å forbedre smaken av blandinger for barn.

Helse til deg og din familie! Se deg snart på sidene til den virtuelle skolens pensjonist.

Ikke glem å dele dette materialet "ORGANIC ACIDS" med vennene dine på sosiale nettverk, og legg en kommentar til artikkelen.

Les også om riktig ernæring:

Organiske syrer

Organiske syrer er forfallsprodukter av stoffer i prosessen med utvekslingsreaksjoner, hvis molekyl inneholder en karboksylgruppe.

Forbindelsene er mellomliggende elementer og hovedkomponentene i metabolsk energikonvertering basert på produksjon av adenosintrifosfat, Krebs-syklusen.

Konsentrasjonen av organiske syrer i menneskekroppen reflekterer nivået på funksjonen av mitokondrier, fettsyreoksydasjon og karbohydratmetabolisme. I tillegg bidrar forbindelsene til spontan gjenoppretting av syre-basebalansen av blod. Defekter i mitokondriell metabolisme forårsaker abnormiteter i metabolske reaksjoner, utvikling av nevromuskulære patologier og endringer i glukosekonsentrasjon. Videre kan de føre til celledød, som er forbundet med aldringsprosesser og utseendet av amyotrofisk lateralsklerose, Parkinsons og Alzheimers sykdommer.

klassifisering

Det høyeste innholdet av organiske syrer i produkter av vegetabilsk opprinnelse, på grunn av dette, kalles de ofte "frukt". De gir karakteristisk smak til frukt: sur, tart, astringent, derfor blir de ofte brukt i næringsmiddelindustrien som konserveringsmidler, vannholdige midler, surhetsregulatorer, antioksidanter. Tenk på vanlige organiske syrer, og under hvilket antall mattilsetninger de er løst: formisk (E236); eple (E296); vinrom (Е335 - 337, Е354); Melk (E326 - 327); oksalsyre; benzoisk (E210); sorbisk (E200); sitron (Е331-333, Е380); eddiksyre (Е261 - 262); propionisk (Е280); fumarsyre (E297); askorbinsyre (E301, E304); rav (E363).
Menneskekroppen "ekstrakter" organiske syrer, ikke bare fra matvarer som er i ferd med å fordøye mat, men produserer det også på egen hånd. Slike forbindelser er oppløselige i alkohol, vann, utfører en desinfiseringsfunksjon, forbedrer velvære, menneskers helse.

Rollen av organiske syrer

Hovedfunksjonen av karbonforbindelser er å opprettholde syrebasebalansen i menneskekroppen.
Organiske stoffer øker mediumets pH-nivå, noe som forbedrer opptaket av næringsstoffer av de indre organer og eliminering av toksiner. Faktum er at immunsystemet, gunstige bakterier i tarmene, kjemiske reaksjoner, celler fungerer bedre i et alkalisk miljø. Syring av kroppen, tvert imot, er de ideelle forholdene for velstanden av sykdommer, som er basert på følgende årsaker: sur aggresjon, demineralisering, enzymatisk svakhet. Som følge av dette opplever en person ulempe, konstant utmattelse, økt følelsesmessighet, sur spytt oppstår, kløe, spasmer, gastritt, sprekker i emaljen, hypotensjon, søvnløshet og nevrolitt. Som et resultat forsøker vev å nøytralisere overflødig syre av interne reserver. En person mister muskelmasse, mangler vitalitet. Organiske syrer er involvert i følgende fordøyelsesprosesser, som alkaliserer kroppen:

  • aktiverer intestinal peristaltikk;
  • normalisere daglige avføring;
  • redusere veksten av putrefaktive bakterier, gjæring i tyktarmen;
  • stimulere sekresjonen av magesaft.

Funksjoner av noen organiske forbindelser:

    1. Myresyre Den har en aseptisk effekt, reduserer prosessene med forfall, rotting, og brukes derfor som et antibakterielt konserveringsmiddel i fremstillingen av mat. Den kan brukes i biavl for å bekjempe parasitter, som blekemiddel i garveskinn, i mordant ullfarging, i konservesfrukt, gjæringsgrønnsaker, produksjon av juice og alkoholfrie drikkevarer. I naturen finnes den i epler, bringebær, søte kirsebær, nettleser og bi-honning.
    2. Malinsyre. Som et tilsetningsstoff som brukes til fremstilling av konditori, fruktvann. I medisin er det brukt til å lage medisiner for heshet, forstoppelse, i kosmetikk - å "myke" og "desinfisere" produkter. Inneholdt i fjellaske, barbær, bringebær, umodne epler, druer.

Vinsyre. Det brukes i analytisk kjemi, medisin, næringsmiddelindustri for påvisning av sukker, aldehyder, til fremstilling av brus, juice. Det virker som en antioksidant. I den største mengden inneholder i druer.

Melkesyre Har bakteriedrepende virkning, brukes i næringsmiddelindustrien for forsuring av konditori og brus. Formet under melkesyring, akkumuleres i fermenterte melkeprodukter, gjæret, saltet, syltet frukt og grønnsaker.

Oksalsyre. Stimulerer arbeidet med muskler, nerver, forbedrer kalsiumabsorpsjon. Husk imidlertid at hvis oxalsyre blir uorganisk under bearbeiding, dannes dets salter (oksalater) som forårsaker dannelse av steiner og ødelegger beinvev. Som et resultat utvikler en person leddgikt, artrose, impotens. I tillegg er oksalsyre brukt i kjemisk industri (for produksjon av blekk, plast), metallurgi (for rengjøring av kjeler fra oksider, rust, skala), i landbruket (som insektmiddel) og kosmetikk (for hudbleking). I naturen finnes i bønner, nøtter, rabarber, sorrel, spinat, rødbeter, bananer, søtpoteter, asparges.

Sitronsyre. Den aktiverer Krebs-syklusen, øker stoffskiftet, viser avgiftningsegenskaper. Det brukes i medisin for å forbedre energiomsetningen, i kosmetikk - for å regulere produktets pH, eksfoliere de "døde" cellene i epidermis, glatt ut rynker og bevare produktet. I næringsmiddelindustrien (i brødindustrien, til produksjon av brus, alkoholholdige drikker, konfekt, gelé, ketchup, majones, syltetøy, smeltet ost, kald tonic te, hermetisert fisk) brukes som en surhetsregulator for å beskytte mot strømmen av destruktive prosesser, gi en karakteristisk sur smak produkter. Kilder til tilkobling: Kinesisk sitronongrass, umodne appelsiner, sitroner, grapefrukt, suiter.

Benzoic acid. Det har antiseptiske egenskaper, så det brukes som et antifungal, antimikrobielt middel for hudsykdommer. Salt av benzoesyre (natrium) - eksplosjonsmiddel. I tillegg brukes den organiske forbindelsen til konservering av mat, syntese av fargestoffer, oppretting av parfymeringsvann. For å forlenge holdbarheten er E210 en del av tyggegummi, syltetøy, syltetøy, syltetøy, godteri, øl, brennevin, is, fruktpuré, margarin, meieriprodukter. Naturlige kilder: tranebær, lingonberries, blåbær, yoghurt, yoghurt, honning, nellikolje.

Sorbinsyre. Det er et naturlig konserveringsmiddel, har en antimikrobiell effekt, derfor brukes den i næringsmiddelindustrien for desinfeksjon av produkter. I tillegg forhindrer det mørkningen av kondensert melk, molding av brus, bakeri, konditori, frukt-lønnsomme juice, halvrøkt pølser, kornkaviar. Husk at de fordelaktige egenskapene til sorbinsyre manifesterer seg utelukkende i et surt miljø (ved pH under 6,5). Den største mengden organiske forbindelser som finnes i fruktene av fjellaske.

Eddiksyre. Deltar i stoffskiftet, brukes til forberedelse av marinade, bevaring. Det finnes i saltet / gjæret grønnsaker, øl, vin, juice.

Ursoliske og oljesyre utvider hjernens venøse kar, forhindrer atrofi av skjelettmuskler, reduserer mengden glukose i blodet. Tartronic reduserer omdannelsen av karbohydrater til triglyserider, forebygger atherosklerose og fedme, uronisk fjerner radionuklider fra kroppen, salter av tungmetaller, og gallin har en antiviral, antifungal effekt. Organiske syrer - smakkomponenter, som i fri tilstand eller i form av salter er en del av matvarer, bestemmer deres smak. Disse stoffene forbedrer fordøyeligheten og fordøyelsen av mat. Energiværdien av organiske syrer er tre kilokalorier av energi per gram. Karbon- og sulfonforbindelser kan danne under produksjon av bearbeidede produkter eller være en naturlig del av råmaterialet. For å forbedre smak, lukt, blir organiske syrer lagt til retter under forberedelsen (i bakverk, syltetøy). I tillegg reduserer de mediumets pH, hemmer prosessene med forfall i mage-tarmkanalen, stimulerer tarmperistalitet, stimulerer utskillelse av magesekken i magen, har antiinflammatorisk, antimikrobiell virkning.

Daglig rente, kilder

For å opprettholde syrebasebalansen innen normal rekkevidde (pH 7,36-7,42) er det viktig å bruke produkter som inneholder organiske syrer daglig.

For de fleste grønnsaker (agurker, paprika, kål, løk) er mengden av forbindelsen per 100 gram den spiselige delen 0,1-0,3 gram. Økt innhold av nyttige syrer i Rabarber (1 gram), tomater (0,8 gram), sorrel (0,7 gram), fruktjuicer, kvass, ostemasse, koumiss, sure viner (opptil 0,6 gram). Ledere når det gjelder organiske stoffer er bær og frukt:

  • sitron - 5,7 gram per 100 gram produkt;
  • tranebær - 3,1 gram;
  • rødbær - 2,5 gram;
  • svart currant - 2,3 gram;
  • hage aske - 2,2 gram;
  • kirsebær, granatepler, mandariner, grapefrukt, jordbær, svart chokeberry - opptil 1,9 gram;
  • ananas, fersken, druer, kvede, kirsebærplomme - opp til 1,0 gram.

Opptil 0,5 gram organiske syrer inneholder melk, melkeprodukter. Antallet av disse er avhengig av ferskhet og type produkt. Under langvarig lagring oppstår surgjøring av slike produkter, og blir derfor uegnet til konsum i kosttilskudd. Gitt at hver type organisk syre har en spesiell effekt, varierer kroppens daglige behov for mange av dem fra 0,3 til 70 gram. Med kronisk tretthet, redusert sekresjon av magesaft, avitaminose, øker behovet. Med sykdommer i leveren, nyrer, økt surhet av magesaft, tvert imot, reduseres. Indikasjoner for tilskudd av naturlige organiske syrer: lav utholdenhet, kronisk ulempe, nedsatt skjelettmuskeltone, hodepine, fibromyalgi, muskelspasmer.

konklusjon

Organiske syrer - en gruppe forbindelser som alkaliserer kroppen, er involvert i energi metabolisme og finnes i vegetabilske produkter (rotgrønnsaker, grønne grønnsaker, bær, frukt, grønnsaker). Mangelen på disse stoffene i kroppen fører til alvorlige sykdommer. Syrer øker, absorpsjonen av vitale mineraler (kalsium, natrium, kalium, magnesium) reduseres. Det er smertefulle opplevelser i muskler og ledd, osteoporose, sykdommer i blæren, kardiovaskulær system utvikles, immuniteten minker, stoffskiftet forstyrres. Med økt surhet (acidose) i muskelvev oppretter melkesyren, risikoen for diabetes øker dannelsen av en ondartet svulst. Et overskudd av fruktforbindelser fører til problemer med leddene, fordøyelsen, forstyrrer nyrene. Husk at organiske syrer normaliserer syrebasenes balanse i kroppen, bevare helsen og skjønnheten hos en person, som har en gunstig effekt på hud, hår, negler, indre organer. Derfor, i sin naturlige form, må de være daglig i kosten!

Organisk syreaktivitet

HE-syrer (karboksylsyrer, fenoler, alkoholer)

CH-syrer (hydrokarboner og deres derivater)

NH-syrer (aminer, amider, imider)

Syresenteret er et element og hydrogenatomet er forbundet med det.

Styrken av syren vil avhenge av stabiliteten av anionen, dvs. fra konjugatbasen, som dannes når H + separeres fra molekylet. Jo mer stabil anionet er, desto høyere er surheten av forbindelsen.

Stabiliteten av anionen avhenger av en rekke faktorer som bidrar til å lade utlokalisering. Jo høyere avgiften er, desto stabilere anionen er desto sterkere er de sure egenskapene.

Faktorer som påvirker graden av delokalisering:

Karakteren av heteroatom i syre senter

Elektroniske effekter av atomer av hydrokarbonradikaler og deres substituenter

Anionens evne til solvasjon.

Avhengigheten av surhet på heteroatom.

Naturen til et heteroatom forstås som dets elektronegativitet (EO) og polariserbarhet. Jo mer (EO), jo lettere er den heterolytiske brudd i molekylet. I perioder fra venstre mot høyre med økende kjernekostnad øker (EO), dvs. evnen til et element til å holde en negativ ladning. Som et resultat av elektrondensitetsforskyvningen blir bindingen mellom atomer polarisert. Jo flere elektroner og jo større atomets radius, jo lenger bort elektronene på det eksterne energinivået fra kjernen, desto høyere polariserbarhet og jo høyere er surheten.

Eksempel: CH-NH-OH-SH-

øke E.O. og surhet

C, N, O - elementer av en periode. EO perioden øker, surheten øker. I dette tilfellet vil polarisasjonen ikke påvirke surheten.

Polariserbarheten av atomer i perioden varierer litt, så hovedfaktoren som bestemmer surheten er E.O.

Nå vurder OH-SH-

O, S - er i samme gruppe, øker radiusen i gruppen fra topp til bunn, derfor øker den polariserbare atmosfæren, noe som fører til økning i surhet. Ved S er atomradiusen større enn den for O, derfor utviser tioler sterkere sure egenskaper sammenlignet med alkoholer.

Sammenlign tre forbindelser: etanol, etantiol og aminoetanol:

Sammenlign med radikal - de er de samme;

I henhold til naturen til heteroatom i funksjonell gruppe: S og O er i samme gruppe, men S har en atomradius større, er polariserbarhet høyere, derfor har etanietiol sterkere sure egenskaper

Sammenlign nå O og N. O har en høyere EO., derfor vil surheten av alkoholer være høyere.

Virkningen av hydrokarbonradikalet og substituentene som er tilstede i den

Det er nødvendig å være oppmerksom på at de sammenlignbare forbindelsene må ha samme syre og et løsningsmiddel.

Elektronuttakende (EA) substituenter fremmer delokalisering av elektrondensiteten, hvilket fører til anionstabilitet og følgelig en økning i surhet.

Tvert imot bidrar elektrondonerende (ED) substituenter til konsentrasjonen av elektrontetthet i syreområdet, noe som fører til en reduksjon i surhet og en økning i basicitet.

For eksempel viser monovalente alkoholer svakere sure egenskaper sammenlignet med fenoler.

Syresenter er det samme

Oppløsningsmidlet er det samme

I monohydriske alkoholer skifter elektrondensiteten fra hydrokarbonradikalet til OH-gruppen, dvs. radikalet utviser en + I-effekt, så er en stor mengde elektrontetthet konsentrert på OH-gruppen, som følge av hvilken H + er sterkere bundet til O og OH-bindingen brytes vanskelig, derfor utviser monovalente alkoholer svake sure egenskaper.

I fenol, tvert imot, er benzenringen EA, og OH-gruppen er - - E.D.

På grunn av det faktum at hydroksylgruppen inntrer en felles p-π-konjugering med benzenringen, deles elektrondensiteten i fenolmolekylet og surheten øker siden Konjugering følger alltid med økte sure egenskaper.

En økning i hydrokarbonradikalet i monokarboksylsyrer påvirker også endringen i sure egenskaper, og når det innføres substituenter i hydrokarbonet, oppstår en forandring i sure egenskaper.

eksempel: i karboksylsyrer under dissosiasjon dannes karboksylatjoner - de mest stabile organiske anioner.

I karboksylationen fordeles den negative ladningen på grunn av p, π-konjugasjonen likt mellom de to oksygenatomer, dvs. det er delokalisert og følgelig mindre konsentrert, og derfor er syresenteret sterkere i karboksylsyrer enn i alkoholer og fenoler.

Med en økning i hydrokarbonradikalet, som spiller rollen som E.D. surheten av monokarboksylsyrer reduseres på grunn av en reduksjon i δ + på karbonatomet i karboksylgruppen. Derfor er maursyre i den homologe serien av syrer den sterkeste.

Med introduksjonen av E.A. substituenten i hydrokarbonradikalet, for eksempel klor - økningen av forbindelsen øker fordi På grunn av -I-effekten delokaliseres elektrondensiteten og δ + på C-karet i karboksylgruppen øker, slik at i dette eksempelet vil trikloreddiksyre være den sterkeste.

Samspillet mellom molekyler eller ioner av et oppløsningsmiddel med et løsningsmiddel kalles solvensprosessen. Stabiliteten til en anion avhenger hovedsakelig av løsningen i løsningen: jo mer en ion løses, jo mer stabil er den, og løsningen er jo større, desto mindre er ionstørrelsen og den mindre negative ladningen delokaliseringen i den.

kalkulator

Service gratis kostnadsoverslag

  1. Fyll ut et søknad. Eksperter vil beregne kostnadene for arbeidet ditt
  2. Beregning av kostnaden vil komme til posten og SMS

Ditt søknadsnummer

Akkurat nå sendes et automatisk bekreftelsesbrev til posten med informasjon om søknaden.

Syrerid og basicitet av organiske forbindelser.

Syrer og baser av organiske forbindelser

Surhet og basicitet - de viktigste konseptene som bestemmer mange av de grunnleggende fysisk-kjemiske egenskapene og den biologiske aktiviteten til organiske forbindelser.

Teorier om syrer og baser:
- Teorien om elektrolytisk dissosiasjon (Arrhenius);
- protolytisk teori (Brnsted-Lowry, 1923);
- Lewis teori (1925).

Brønsteds protolytiske teori
Syr er et stoff som er i stand til å frigjøre en proton. En base er et stoff som er i stand til å feste en proton. Syr + base = konjugert par

syrer
Atomet som protonen er assosiert med, - surhetssenter. Syresentre kan være C, O, N, S-atomer: Følgelig - CH-, OH-, NH- og SH-syre.

begrunnelse
Basisene av basicitet er atomer som har et ensartet par elektroner (n-elektroner): N, O, S. Ammonium, oksonium og tioniumbaser (n-baser) er kjennetegnet. Disse kan være nøytrale molekyler eller anioner.
Det er også π-baser - forbindelser med flere bindinger eller et konjugert system av π-bindinger. De fester en proton som danner konjugerte syrer - π-komplekser.

Kvantitativ vurdering av surhet

Styrken av en syre er graden av skift til høyre for neste likevekt:

Kvantitativ måling av surhet er:
Ka - surhetskonstant
pKa = -lgKa - surhetsindikator
syrefasthet ↑ → Ka ↑ → pKa ↓

Kvantifisering av basicitet

Styrken til basen er graden av skift til høyre for følgende likevekt:

Fra disse relasjonene følger det at for et konjugatpar må målingen av basicitet av B være surheten av konjugat-syren BH +: rKB = 14 - rKVN +
Basestyrke ↑ → KV ↑ → rKV ↓ → rKVN + ↑

Kvalitativ vurdering av surhet
Styrken av syren bestemmes av stabiliteten til den konjugerte basen (anion).
Jo mer stabil anionen er, jo sterkere er syren.
Stabiliteten av anionen avhenger i sin tur av følgende faktorer:
- Atomerets egenskaper i sentrum av surhet - dens elektronegativitet og polariserbarhet
- graden av delokalisering av (-) - ladning i anionen som følge av konjugering;
- virkningen av de omkringliggende substituenter;
- Anionens evne til solvasjon.

Syrefaktorer
1. Egenskapene til atomet i sentrum av surhet
a) elektronegativitet
Med en økning i X-atomets elektronegativitet øker polariteten til X-H-bindingen, dens styrke avtar, og protonfjerning blir lettere. Som et resultat øker surheten. EO ↑ → Syrerid ↑

b) polariserbarhet
Med en økning i atomets radius øker bindelengden og dens polariserbarhet, bryter bindingen lettere, surheten øker: Atomradius ↑ → Syrerid ↑
Område med økende surhet: CH-, RO-, NH- 2, SH -

Neutrale molekyler i reaksjoner med syrer danner oniumsalter:

Tre typer organiske baser utmerker seg:
Styrken av basen bestemmes av stabiliteten av den resulterende kation, så vel som tilgjengeligheten
lone par elektroner for å feste en proton. Styrken av basen påvirkes av de samme faktorene som syrets styrke, men retningen er motsatt.

Aminer er de sterkeste basene. De danner stabile salter oppløselig i vann med syrer. Denne egenskapen til aminer er mye brukt for deres isolering og rensing, så vel som for å oppnå oppløselige doseringsformer.

Roughness Reduction Range: R-NH-R> R-O-R> R-S-R
- Basisiteten til oksoniumbasene minker på grunn av den større EO for oksygen;
- Thioniumbaser er svakere enn oksonium fordi en større radius av svovel øker lengden på S-H-bindingen i kation, gjør den mindre holdbar og reduserer dermed kationens stabilitet.
Styrken til basene er sterkt påvirket av varamedlemmer i sentrum av basicitet:
a) elektron-akseptorer
Elektroacceptorene øker (+) - ladningen på kation, reduserer stabiliteten og reduserer derfor grunnleggendeiteten.

b) elektrondonorer
Elektrondonorer reduserer (+) - ladning på kation, øker stabiliteten og øker derfor basiciteten.

Inkluderingen av et ensomt elektronpar i det konjugerte systemet reduserer dets tilgjengelighet for tilsetning av en proton og reduserer basiciteten:

På grunn av denne konjugasjonen reduseres grunnleggendeiteten av amider kraftig i forhold til aminer, amider protoneres ikke i vandige løsninger (deres grunnleggende er lavere enn vannets):

Teori av Lewis syrer og baser
Syr er en elektron-akseptor; Stiftelsen - elektrondonor
Under samspillet mellom syrer og baser dannes donor-akseptorkomplekser:

Egenskaper av hovedmatssyrene, Bruk av syrer i matteknologi

Kjemisk natur og fysisk-kjemiske egenskaper av de viktigste matssyrene

Sammensetningen og egenskapene til den kjemiske strukturen av matssyrer er forskjellige og avhenger av spesifikkene til matobjektet.

Ikke-flyktige mono- og trikarboksylsyrer, både terminale og umettede, inkludert hydroksy- og oksoacider, finnes i de fleste planteobjekter.

I produkter av fruktbehandling, for eksempel i massen, kan flyktige syrer, maursyre og eddiksyre detekteres.

Den sure smaken av matproduktet er forårsaket av hydrogenioner, som skyldes elektrolytisk dissosiasjon av syrer og syre salter som er inneholdt i den. Aktiviteten av hydrogenioner (aktiv surhet) er preget av en pH-verdi (negativ logaritme av konsentrasjonen av hydrogenioner).

Gjennomsnittlig data på det totale innholdet av organiske syrer i grønnsaker og frukt

Og også om pH-verdien til cellejuice, som har stor innflytelse på smaken av frukten, presenteres i tabell.

Nesten alle mat syrer er svake og er litt dissocierte i vandige løsninger (se tabell for dissosiasjonskonstanter). I tillegg kan bufferstoffer være til stede i matssystemet, i nærvær av hvilket aktiviteten av hydrogenioner vil forbli omtrent konstant på grunn av dets tilknytning til likevektsdissociasjonen av svake elektrolytter.

Egenskaper av grunnleggende mat syrer

I denne sammenheng bestemmes den totale konsentrasjonen av sure stoffer i et matprodukt av indikatoren for potensiell, total eller titrert (alkalisk) surhet. For ulike produkter uttrykkes denne verdien gjennom ulike indikatorer. For eksempel i juice er total surhet bestemt i g per 1 liter, i melk - i Turner grader, etc.

Innflytelsen av mat syrer på kvaliteten på produktene, bruk av syrer i matsteknologi

Mat syrer i sammensetningen av mat råvarer og produkter utfører ulike funksjoner knyttet til kvaliteten på matobjekter.

Som en del av et kompleks av smaksstoffer, deltar de i dannelsen av smak og aroma, som er blant hovedindikatorene for kvaliteten på et matprodukt.

Hovedsmaksopplevelsen forårsaket av tilstedeværelsen av syrer i produktets sammensetning er en sur smak, som generelt er proporsjonal med konsentrasjonen av H + -ioner (med tanke på forskjellene i aktiviteten til stoffer som gir samme smakoppfattelse). For eksempel er terskelkonsentrasjonen (minimumskonsentrasjonen av et smaksstoff som oppfattes av sansene), som gjør det mulig å føle en sur smak, 0,017% for sitronsyre, 0,03% for eddiksyre.

I tilfelle av organiske syrer påvirker molekylets anion også oppfatningen av sur smak. Avhengig av arten av sistnevnte kan kombinert smakfølelse oppstå, for eksempel sitronsyre har en sursyre smak, og pikrinsyre har en bittersur smak. Forandringen i smakfølelse skjer i nærvær av salter av organiske syrer. Så, ammoniumsalter gir produktet en salt smak.

Naturligvis forårsaker tilstedeværelsen i sammensetningen av et produkt av flere organiske syrer i kombinasjon med de organiske smaksstoffene i andre klasser dannelsen av de opprinnelige smaksopplevelsene, ofte iboende utelukkende i en bestemt type mat.

Kvaliteten på et matprodukt er en integrert verdi, i tillegg til dets organoleptiske egenskaper (smak, farge, smak), indikatorer som karakteriserer sin kolloidale, kjemiske og mikrobiologiske stabilitet.

Dannelse av produktkvalitet utføres i alle stadier av mottaksprosessen. Samtidig er mange teknologiske indikatorer som sikrer opprettelsen av et kvalitetsprodukt, avhengig av matets syre (pH).

Generelt påvirker pH-verdien de følgende prosessparametrene:

- dannelsen av smaks- og aromastoffer som er karakteristisk for en bestemt type produkt;

- kolloidal stabilitet av et polydisperse mattsystem (for eksempel kolloidal tilstand av melkeproteiner eller et kompleks av protein-tanniner i øl);

- Termisk stabilitet i matssystemet (for eksempel varmestabiliteten til proteinstoffene i meieriprodukter, avhengig av likevekten mellom ionisert og kolloidalt distribuert kalsiumfosfat);

- biologisk resistens (for eksempel øl og juice);

- forhold for vekst av gunstig mikroflora og dens effekt på modningsprosesser (for eksempel øl eller ost).

Det er tre hovedmål for å legge til syrer i matssystemet:

- gi visse organoleptiske egenskaper (smak, farge, smak) karakteristisk for et bestemt produkt;

- effekten på kolloidale egenskaper som bestemmer dannelsen av konsistensen iboende i et bestemt produkt

- Stabilitetsøkning som sikrer kvaliteten på produktet i en viss tid.

I kategorien. egenskapene til de viktigste matssyrene som ble brukt til å regulere pH i matssystemer og sikre dens fysiske stabilitet ble gitt. Sistnevnte inkluderer: effekten på stabiliteten av dispergerte systemer (emulsjoner og suspensjoner), endringen i viskositet i nærvær av et fortykningsmiddel, dannelsen av en gelstruktur i nærvær av et geleringsmiddel, effekten på mikrofloraen, som sikrer produktets biologiske stabilitet.

Verdien av organiske syrer i dietten, Generelle egenskaper av mattsyresyrer

Organiske syrer er en utbredt gruppe av forbindelser i planteverdenen.

Formålet med organiske syrer i kostholdet bestemmes av deres energivare: malinsyre - 2,4 kcal / g, sitronsyre - 2,5 kcal / g, melkesyre - 3,6 kcal / g, samt aktiv deltakelse i metabolisme.

Organiske syrer har et bredt spekter av biologisk virkning. Benzoic og salicylsyrer (kamomile blomster, meadowsweet, pilbark, svart og rødbønner) har antiseptiske egenskaper. Derivater av kaffe og andre hydroksycinnaminsyrer som finnes i bladene av plantain og coltsfoot, artisjokkskudd og andre planter, har en koleretisk, antiinflammatorisk effekt. Uronsyrer og deres derivater (pektiner) inneholdt i massen av frukt og bær (epler, kvede, pærer, aprikoser, stikkelsbær, bringebær, kirsebær, fersken, etc.) har avgiftningsegenskaper og bidrar til fjerning av tungmetaller fra kroppen, kolesterol.

Organiske syrer har en gunstig effekt på fordøyelsesprosessen. De reduserer miljøets pH, bidrar til etableringen av en viss sammensetning av mikroflora, er aktivt involvert i energimetabolisme (Krebs syklus), stimulerer utskillelsen av mage-tarmkanalen, forbedrer fordøyelsen, aktiverer tarmmotilitet, bidrar til å redusere risikoen for mange gastrointestinale og andre sykdommer, og gir Daglige avføring med normal struktur, hemmer utviklingen av putrefaktive prosesser i tyktarmen.

Gallinsyre finnes i teblader og andre planter, dets derivater (propylgallat, etc.) har antiviral effekt og brukes også som antioksidanter i næringsmiddelindustrien.

Tartronsyre, inneholdt i store mengder i kål, hemmer omdannelsen av karbohydrater til fett, og derved forebygger fedme og aterosklerose. Oksalsyre kan i form av kalsiumsalt (kalsiumoksalat) deponeres i leddene eller for å danne steiner i urinveiene. Derfor bør planter som inneholder en høy mengde av denne organiske syren ikke misbrukes. Mye oksalsyre er ikke bare inneholdt i sorrel og spinat, men også i umodne stikkelsbær, neseblader.

De viktigste kildene til mat syrer er vegetabilske råvarer og produkter av behandlingen. Økologiske mat syrer finnes i de fleste typer vegetabilske matobjekter - bær, frukt, grønnsaker, inkludert rotgrønnsaker, grønne grønnsaker. Sammen med sukker og aromatiske forbindelser danner de smak og aroma av frukt og dermed deres bearbeidede produkter.

En generell ide om mangfoldet av mat syrer i sammensetningen av planteobjekter er illustrert i tabell.

Organiske syrer

Organiske syrer

Antimikrobielle midler og kjemoterapeutiske midler blir brukt til profylaktiske formål og som vekstfremmende stoffer i husdyrhold.

For å møte forbrukernes etterspørsel etter sikrere mat, vitenskap og næringsliv, bruk alternative metoder for å erstatte tradisjonelle dyrestimulerende stimulanser. Noen av disse produktene, som organiske syrer, har blitt brukt.

Flere organiske syrer har blitt tilsatt til dyrefoder og råvarer i flere tiår, hovedsakelig for å bevare fôrets kvalitet. Det ble også funnet at syrer har en positiv effekt på dyrets produktivitet. Dette tjente som et stimulus for videre forskning rettet mot bruk av ulike typer organiske syrer (en etter en eller i kombinasjon) i strømmer for ulike dyrearter, etc.

Ved fjørfeoppdrett er bruk av organiske syrer i både fôr og vann rettet mot å forbedre produktiviteten og kontrollere bakteriell forurensning (i fôr, vann, levende fugl og / eller kropper). Organiske syrer bidrar til utviklingen av mikroflora og mikrofauna av kylling etter klekking fra egget, og forbedrer dermed tilstanden til mage-tarmkanalen. Det har vist seg at syrer er effektive for å redusere forurensning av Salmonella-fugler under sult før slakting.

Virkningsmekanismen som et antimikrobielt vekststimulerende middel

Effekten av antimikrobielle vekststimulerende midler (antibiotika) på produktiviteten til husdyr ble oppdaget på 1940-tallet. Veksten ble forbedret hos individer som matet den dehydrerte Streptomyces aureofaciens micelle med utfellinger av klortetracyklin. Denne effekten har ofte blitt observert i mange studier av antimikrobielle vekststimulerende midler. De fleste forsøkene viste at forbedret feedkonvertering. Virkningsmekanismen for vekststimulerende midler er at de kan redusere konkurransen mellom mikrober i kampen for næringsstoffer med kroppen og redusere sekresjoner og metabolitter som hemmer veksten.

I de senere år har det vært økende bekymring for bruk av antimikrobielle vekststimulerende midler som tilsetningsstoffer. Det antas at resterne av antimikrobielle vekststimulerende midler i kjøtt, egg og melk kan forårsake motstand mot skadelige mikrober til antibiotika som brukes i humanmedisin.

Sverige var det første landet som forbød bruk av antimikrobielle vekststimulerende midler som tilsetningsstoffer i 1986, etterfulgt av Danmark. I januar 2006 forbød EU å bruke dem i fjærfefeeder.

I dag er produsenter som ønsker å selge sine produkter i det globale narkotikafri markedet, på utkikk etter et alternativ til antimikrobielle vekststimulerende midler. Hittil har dette søket fokusert på naturlige molekyler med kjent antimikrobiell aktivitet. Blant de mest effektive kandidatene er organiske syrer.

Organiske syrer

Organiske syrer, eller karboksylsyre, er syrer med karbonbaserte kjemiske strukturer. Aminosyrer og fettsyrer kan inngå i denne kategorien av kjemiske forbindelser. Kjeder av organiske syrer kan klassifiseres som korte, mellomstore og lange, avhengig av antall karbonatomer (1-6, 7-10 eller mer enn 11). Syrer med fire eller færre karbonatomer (myresyre, eddiksyre, propionsyre og smørsyre) er i flytende tilstand ved omgivelsestemperatur og oppløselig i vann (tabell 1).

En annen viktig egenskap ved organiske syrer er dissociationskapasiteten deres, uttrykt som den negative desimallogaritmen til dissosiasjonskonstanten pKa, hvor Ka er dissosiasjonskonstanten (Ka = [R - COO -] [H +] / [RCOOH]) og pKa er - logg Ka. Denne verdien indikerer mediumets pH hvor de dissocierte og utissocierte former av syren er balansert. Ved pKa-syre = pH, vil 50% av syrene være i dissocierte former, og 50% vil være uforskudt. Fraksjonen av ikke-dissocierte organiske syrer er lipofile, membranfrie mikroorganismer. Dette har viktige implikasjoner, siden organiske syrer hovedsakelig utøver sin antimikrobielle virkning fra cellen.

Organiske syrer finnes i naturen i form av komponenter av plante- og dyrevev. De produseres også ved mikrobiologisk gjæring i mage-tarmkanalen, og gir kroppen mye energi.

Organiske syrer varierer i deres virkemekanismer. For eksempel har maursyre og fumarsyre en høy antimikrobiell aktivitet (Graf 1), mens propionsyre har en sterk antifungal effekt.
Organiske syrer har forskjellige egenskaper knyttet til deres antifungale og bakteriedrepende aktivitet i drikkevann, fôr og mage-tarmkanalen. De har også forskjellige optimale pH-verdier, metabolske veier og næringsfunksjoner. Det er derfor ulike kombinasjoner av organiske syrer brukes til ulike formål.

Figur 1. Sammenligning av effekten av individuelle organiske syrer på Salmonella ved pH 4. Schasteen et al. (2005)

Bakteriedrepende virkning av organiske syrer

Organiske syrer har en bakteriedrepende effekt på E. coli, Salmonella og Campylobacter, sammenlignbare med antimikrobielle vekststimulerende midler (antibiotika). I ikke-dissocierte former er organiske syrer lipofile og kan lett trenge inn i bakteriecellens membran i cytoplasma. En gang inne i cellen, hvor pH er omtrent nøytral, dissonerer disse syrer, og frigjør protoner som oksiderer cytoplasmaet. Dette fører til spredningen av protonens drivkraft, som undertrykker enzymsystemet, overføring av næringsstoffer, aminosyrer, energimetabolisme og DNA-syntese. Den bakteriedrepende effekten av organiske syrer kan også skyldes akkumulering av anioner inni cellen. Ved å senke pH inne i cellen får bakteriek cellen til å bruke sin energi til å bringe protoner ut, noe som fører til celleutarmning (figur 1).

Fig. 1. Mekanismen for bakteriedrepende virkning av organiske syrer

Den antimikrobielle effekten av en syre avhenger spesielt av dissociasjonskonstanten (pKa). For eksempel har bensoesyre en pKa på 4,19 og skaper en bakteriedrepende effekt ved en høyere pH enn melkeaktig, for hvilken pKa er 3,82. Siden organiske syrer absorberes svært raskt i tynntarmen, er deres antimikrobielle effekt mer effektiv i den proksimale gastrointestinale delen (for eksempel i muskler, muskelmage, glandulær mage).

Bekjempelse av Salmonella

Som vist i figur 1 hemmer organiske syrer salmonella. Det er kjent at drikkevannsystemer ofte er infisert med salmonella. Legge til organiske syrer til drikkevann kan redusere denne infeksjonspenettveien. Råvarer og fôr kan også være kilder til Salmonella, som kan styres ved å tilsette organiske syrer. Den tredje metoden for å undertrykke Salmonella med organiske syrer i selve dyret er ved hjelp av syrer som inntas med vann og mat. Van Immerseel et al. (2006) oppsummerte mange eksperimenter med Salmonella i fjørfebruk og konkluderte med at det er mulig å redusere forurensning av egg og kjøtt av Salmonella kyllinger ved å legge til organiske syrer for å mate eller drikke vann på bestemte tidspunkter. De rapporterte også at tilsetningen av organiske syrer har en positiv effekt på kvaliteten på fjærkerkjøtt ved å redusere infeksjonen av Salmonella og andre potensielt patogene bakterier.

Fordeler i tillegg til antimikrobiell aktivitet

Fungerer organiske syrer bare gjennom antimikrobiell aktivitet, eller er det andre fordelaktige effekter? Selvfølgelig har organiske syrer som et alternativ til antimikrobielle vekststimulerende midler vist andre fordeler. Blant dem - forbedring av fordøyelsessystemet av næringsstoffer, tilstanden i mage-tarmkanalen, dyrereproduksjon, balansering av mikroflora og mikrofauna, økning av næringsverdien av mat.

KONTAKTPUNKT:

Representantkontor NOVUS E Europe SA / N.V.